幼少での家督相続と「天文の乱」
幼児での家督継承と伊達家の服属状態からのスタート
1521年誕生。宿敵・伊達稙宗の侵攻によって大敗を喫し衰退した最上家を、わずか数え2〜3歳の幼児というマイナス状態から継承。不安定な情勢のなか、山形城主として最長不倒の在位期間を記録することとなる。
「天文の乱」に乗じた伊達家からの独立達成
伊達稙宗と晴宗の父子対立である「天文の乱」が勃発すると、稙宗側に協力して上長井・下長井全域を制圧。伊達家の支配から脱して最上家の独立を果たし、家運をプラマイゼロの状態へと押し戻した。
天下人へのアプローチと義光との確執・和解
室町幕府への接近と、伊達家との婚姻外交
息子・義光とともに足利義輝に馬や太刀を献上して羽州探題としての権威付けを図る一方、娘・義姫を伊達輝宗に嫁がせて伊達家との関係を強化。晩年には危篤状態の中で最上と伊達の不可侵協定を仲介するなど、一族の存続に心を砕いた。
「鳶が鷹を生む」と評された息子との確執と最終的な和解
超人的な才能を持つ嫡男・義光との不和（あるいは後年の創作とされる次男への家督譲渡騒動）で評価を落とすこともあったが、最晩年には和解の兆しが見られ、豊臣秀吉の小田原参陣の際には義光が盛大な葬儀を執り行うなど、最終的には確執が解消されていたと見られている。
最上義守から学ぶ教訓
崩壊寸前の家督を幼児期から背負い、粘り強く生き抜いたサバイバル精神
強力な大名に囲まれた絶体絶命の環境において、時に大国の勢力争いに乗じ、時に独自の外交を展開しながら、消滅の危機にあった最上家の家名を途絶えさせずに次代へ繋いだ統率力。
圧倒的な才能を持つ後継者（息子）の陰に隠れながらも果たした、家門存続の基盤作り
超人的な名将である義光の影に隠れがちではあるが、苦難の時代の中で細々とでも最上家の屋台骨を支え続け、次代の飛躍に向けた土台を整え残した苦労人の足跡。
