父の敵討ちと天文の内訌を制し家督継承
北条氏綱の支援を受けた家督継承
1507年誕生。安房里見家分家出身。1533年、父・里見実堯が当主・里見義豊に殺害されたのを機に、北条氏綱の救援を得て義豊を撃退し、里見家の家督を継承して安房の覇権を握った。
足利義明との同盟と、北条家との抗争の幕開け
真里谷家の家督争いをきっかけに北条家と敵対。小弓公方・足利義明と結んで勢力拡大を図るが、第一次国府台合戦での義明の討ち死に後も、上総南部への進出と撤退を繰り返しながら北条氏との泥沼の抗争に突入していく。
久留里城での徹底抗戦
上杉謙信の援軍と久留里城籠城戦
北条氏康の謀略によって一時上総の支配圏を失うも、越後の上杉謙信や佐竹氏、太田資正ら反北条の諸勢力と強固に結びつく。1560年には、氏康自らが率いる大軍の猛攻を久留里城で耐え抜き、謙信の援軍とともに撃退して失地を回復した。
家督譲渡後も実権を握り全盛期を構築
1562年に出家して息子・義弘へ家督を譲った後も実権を手放さず、北条氏に対する徹底抗戦の姿勢を貫いた。1574年に久留里城にて死去。享年68。全盛期の里見家を不動のものとした。
里見義堯から学ぶ教訓
北条家を相手に外交網で対抗し続けた不屈のサバイバル戦略
圧倒的な軍事力を誇る北条氏綱・氏康父子に対し、正面からの衝突を避けつつ、足利義明や上杉謙信、さらには関東の諸大名（佐竹・太田など）との同盟を縦横無尽に駆使して自家の独立と版図を守り抜いた卓越した外交眼。
房総の地に一大勢力を築き上げた謀将のリアリズム
身内の血みどろの抗争や味方の敗北をも冷徹に計算に入れたうえで、好機を逃さずに領土を拡大・死守し、北条氏側からも「仁者必ず勇あり」と一目置かれるほどの強烈な存在感を遺した手腕。
