丹羽・羽柴双方に重用された名門の血筋
結城氏の血統
鎌倉幕府の有力御家人・結城朝光の子孫。尾張国海東郡桑山ノ庄を代々領したことから桑山姓を称した。
羽柴秀吉の奉行衆へ
丹羽長秀の与力を務める一方、1575年には羽柴秀吉の奉行衆として連署した記録が残るなど、双方から実力を認められていた。
賤ヶ岳の戦い前夜の緊迫
織田家後継をめぐる激突
秀吉は織田信孝（岐阜城）を一度降伏させ、柴田勝家側の滝川一益を攻めた。
勝家の出陣と信孝の再挙兵
豪雪を乗り越えた勝家が1583年3月に出陣し、北近江で秀吉軍と対峙。4月、降伏したはずの信孝が岐阜城で再び挙兵したため、秀吉は美濃・大垣城へ急行（4月17日着陣）した。
賤ヶ岳の攻防と重晴の撤退・奪還
柴田軍の猛攻と前線突破
秀吉不在の隙を突き、4月19日に勝家方の先陣・佐久間盛政が中川清秀の砦を急襲。中川清秀は討死し、高山右近は撤退、柴田軍が前線を突破した。
賤ヶ岳砦の放棄と丹羽長秀の説得
賤ヶ岳砦を守っていた重晴（当時60歳前後）は、盛政の凄まじい攻勢を前に戦わず降伏を申し出て20日に一度撤退した。しかし、琵琶湖畔で秀吉方の援軍・丹羽長秀（兵2,000）と遭遇。長秀から説得されて戦線復帰
美濃大返しと砦の再確保
重晴は長秀とともに反撃へ転じ、一度手放した賤ヶ岳砦を再び奪還・確保。その直後、岐阜城攻めを中断し美濃から奇跡的な大急行を果たした秀吉の大軍（美濃大返し）が到着した。
勝家の滅亡と重晴の評価・栄達
勝家の自害と「賤ヶ岳七本槍」
盛政勢は破られ、4月21日には前田利家が柴田方から離脱。24日には北ノ庄城で勝家がお市の方とともに自害した。この戦いで加藤清正、福島正則、片桐且元、脇坂安治、平野長泰、糟屋武則、加藤嘉明らの若武者が「賤ヶ岳七本槍」として一律3,000石を与えられ脚光を浴びた。
真の隠れた功労者・重晴の加増
一度は撤退したものの、長秀とともに賤ヶ岳砦を即座に再確保して秀吉の本陣到着まで持ちこたえさせた重晴の働きは、この合戦の隠れた決定打（一番の功労）と評価されることも多い。
竹田城主・和歌山城主から大和新庄藩主へ
合戦の功により但馬・竹田城を与えられた。のちに紀伊・和歌山城主などを経て1595年には4万石の大名へ登りつめた（翌1596年に息子へ家督譲渡）。江戸時代には大和国新庄藩桑山家の祖となった。
文化人・長寿としての顔と教訓
千利休に師事した茶人
武功だけでなく文化面にも長け、千利休から直々に茶道を学んだ風流人でもあった。
80歳を超える長寿
戦国時代の激戦を生き抜き、江戸時代前期まで生き延びて80歳を超える長寿を全うした。
桑山重晴から学ぶ教訓
撤退の判断と柔軟な再起
無謀な討死を避け、丹羽長秀の説得を素直に受け入れて即座に戦線復帰・砦奪還を果たした柔軟性が、一転して大きな軍功と家名隆盛に繋がった。
武功と文化・長寿のバランス
七本槍のような派手な名声に隠れがちだが、手堅い働きと文化教養を兼ね備えることで、激動の時代を最後まで生き抜く強い生命力を発揮した。
