勢力拡大と分国法制定による戦国大名化
下総から下野・常陸へと勢力圏を拡大
1503年誕生。結城氏第16代当主。父・政朝の路線を継承して周辺勢力との戦いを制し、下総を拠点に下野や常陸へとまたがる広大な勢力圏を築き上げた。
『結城氏新法度』の制定と家臣団の統制強化
北条氏が関東を席巻する激動の時代にあって、軍事行動だけでなく分国法である『結城氏新法度』を自らの手で制定。山川氏や多賀谷氏、水谷氏といった有力豪族や家臣団を統制し、結城家を「戦国大名」へと押し上げた。
北条氏台頭と、養子・晴朝への継承
北条氏の関東制覇と、小田領侵攻（海老ヶ島の戦い）
河越夜戦を経て北条氏康が関東で圧倒的な勢力を誇る中、政勝は親北条路線を選択。周辺の反北条勢力である佐竹氏や小田氏治らと激しく戦い、1556年の「海老ヶ島の戦い」などで大勝を収めて小田城を奪うなどの軍功を挙げた。
実子の早世を乗り越え、甥の晴朝を後継者に指名
嫡男・明朝が1548年に若くして病死したため、弟・小山高朝の三男である晴朝を養子に迎え入れて跡を託した。1559年に57歳で死去し、その翌年には関東に関東管領・上杉謙信の大軍が押し寄せるという歴史の転換点を迎えることとなる。
結城政勝から学ぶ教訓
外部環境の変化に対応するため、制度を整えた先見的な内政力
武力での領土拡大に走るだけでなく、分国法を整備して家中のルールを明確化し、新興勢力の台頭する乱世の中でも組織の基盤を揺るぎないものにした行政手腕。
強大な新興大名（北条氏）の波に柔軟に乗ることで家門を守り抜いた外交選択
関東の勢力図が塗り替わっていく情勢の中で、感情論に走らず現実的な判断を下し、北条方として組織の安全と存続を最優先に守り抜いたリアリズム。
