武功と非凡な戦術（鎌倉幕府打倒の立役者）
「悪党」としての台頭
河内国（大阪府東部）を拠点とした武士。荘園支配や幕府の秩序に抵抗した「悪党」と呼ばれる武装勢力の代表的存在であり、その前半生や正確な出自には未だ不明な点が多い。
赤坂城・千早城の戦い（1331〜1333年）
後醍醐天皇の挙兵に応じた正成は、河内赤坂城で幕府の大軍を奇策で翻弄。城を打倒される直前に火を放って脱出し潜伏した。隠岐へ流された後醍醐天皇に応え1332年に再挙兵し、千早城の戦いではわずかな兵力で莫大な幕府軍を足止めした。この粘りが全国の反幕府勢力（赤松円心や足利尊氏、新田義貞ら）を呼び覚まし、1333年の鎌倉幕府滅亡へと繋がった。
建武の新政の要
隠岐を脱出し帰京した後醍醐天皇による「建武の新政」において、正成は政権を支える中心的な武将として重用された。
湊川の戦いと壮絶な最期
足利尊氏の離反と反撃
1335年（建武2年）、中先代の乱ののち足利尊氏が建武政権から離反。一度は京都を追われ九州へ逃れた尊氏だったが、態勢を立て直して大軍を率い東上した。
朝廷への進言と湊川への出陣
正成は朝廷に対し「一度京都を尊氏に明け渡し、挟撃・兵糧攻めにする」という合理的な軍事戦略を進言（『太平記』による）したが容れられず、尊氏軍を迎撃するため兵庫（神戸）への出陣を命じられた。
1336年（建武3年）：湊川の戦いでの自害
新田義貞らとともに湊川で足利尊氏・直義兄弟率いる大軍と激突。激闘の末に包囲された正成は、弟の楠木正季らとともに「七生報国（七度生まれ変わっても敵を滅ぼす）」を誓い合い自害。生涯を閉じた。
南北朝時代の幕開け
正成の死後、後醍醐天皇は吉野へ移り「南朝」を樹立。京都で光明天皇を擁立した尊氏の「北朝」と対立し、長きにわたる南北朝の動乱へ突入した。
時代とともに変化した評価と神への昇華
死後の「神格化」の異例さ
武将が神として祀られる例（徳川家康・豊臣秀吉・織田信長など）の多くは天下人や大名であるが、正成は天下人でも一国の主でもなく、決戦に敗れて自害した将であった。
江戸時代：忠臣としての再評価
『太平記』で英雄として描かれた正成は、江戸時代に尊王論の高まりとともに「絶対的忠臣」として称賛された。1692年には水戸藩主・徳川光圀が神戸の地に「嗚呼忠臣楠子之墓」の墓碑を建立。幕末には吉田松陰や坂本龍馬ら多くの志士がこの地を訪れた。
明治時代：湊川神社の創建（「楠公さん」）
1868年、伊藤博文らの建議により明治天皇から楠社創祀の沙汰が下され、1872年に湊川神社が創建された。国家の象徴として祀られる一方、地元神戸では「楠公（なんこう）さん」として親しまれている（現在の社殿は1952年に再建）。
楠木正成から学ぶ教訓
兵力差を覆す徹底したゲリラ・心理戦
赤坂城・千早城で見せた大軍に対する奇術や防衛戦術は、限られたリソースでも戦略と創意工夫次第で圧倒的優位に立つ敵を攪乱・停滞させられることを証明している。
信念の完遂と時代の潮流における高潔さ
たとえ戦略的進言が拒まれ無謀な戦場へ向かうことになっても、自らの主君や道義への忠義を最後まで貫いた生き様が、敗軍の将でありながら500年の時を超えて人々を魅了し続ける原動力となった。
