将軍・義輝への近侍と三好家の後継者
将軍・足利義輝からの偏諱
1542年、三好政権の頂点に立つ三好長慶の嫡男として誕生（当初は三好義長と名乗る）。長慶が将軍・足利義輝や細川晴元と和睦する際に人質として近江へ送られたが、その器量を見込まれて義輝より「義」の字を賜り、将軍御供衆として側近に仕えた。
芥川山城主就任と摂津国の経営
父・長慶から後継者として絶大な期待を寄せられ、要衝である芥川山城主に抜擢。摂津国を中心とした三好政権の中枢統治を一任された。
文武両道の活躍と幕府相伴衆への昇格
合戦での武功と優れた教養
六角義賢が京都へ侵攻した際には松永久秀とともに迎撃して破り、河内国における畠山高政との決戦でも大勝するなど武名を発揮。公家や足利義輝からの信望も厚く、高い文化的教養も備えていた。
相伴衆への抜擢と「義興」への改名
1561年には幕府の要職である相伴衆に取り立てられ、名を「義興」と改称。名実ともに三好政権および室町幕府における次世代のトップリーダーとして盤石の地位を固めた。
突然の急死と三好政権の崩壊
劇症肝炎（黄疸）による突然の急死
1563年、健康そのものであった義興を突然の重病（黄疸の症状から近年では劇症ウイルス性肝炎とされる）が襲い、わずか22歳の若さで急死した（松永久秀による毒殺説は後世の創作とされる）。
長慶の精神崩壊と三好家の没落
十河一存・三好義賢ら頼れる弟たちに続き、嫡男・義興まで失った父・長慶は絶望で心身を衰弱させた。義興の死の翌年、長慶も追うように病死し、絶対的なカリスマと正統な後継者を同時に失った三好家は崩壊へと向かった。
三好義興から学ぶ教訓
組織の持続可能性を決定づける正統な後継者の価値
どれほど強力な巨大組織（三好政権）であっても、文武両道で内外の支持を集める「二代目（義興）」を突発的な事故・病気で失うと、組織の存続基盤が一気に瓦解するという訓戒。
予期せぬキーマン失命に対する「リスク分散・後継計画」の難しさ
絶対的リーダー（長慶）と最高の後継者（義興）に権力・期待が集約していたため、突然の訃報に対応できず、政権全体が心理的・政治的機能不全（長慶の不全と家臣団分裂）に陥った組織管理の反面教師。
