三好長慶の叔父としての台頭と抗戦
三好一門の重鎮
三好長秀の子（三好元長の弟・長慶の叔父）として生まれる。長慶・義賢らの信頼が厚く、一族内の調停役や四国・畿内での重臣として政治・軍事面を支えた。
信長包囲網と高屋城の戦い
長慶死後は三好三人衆とともに反松永久秀・反織田信長の立場を貫く。足利義昭や本願寺と連携して高屋城（河内）に拠り、最後まで信長軍へ抵抗を続けた。
織田信長への降伏と重用
「名物・唐物三日月」の献上と信長への奉公
1575年、松井友閑らの媒介で信長に降伏。その際、名物茶器「唐物三日月の葉茶壺」を献上し、信長からその粘り強い執念と資質を認められて重用された。
本願寺和睦の使者と四国工作
信長の命を受け、本願寺との和睦交渉を成立させて河内半国を認められた。さらに四国平定の先導役として工作を展開。信長の三男・神戸信孝を養子に迎えて四国征伐の総大将とする計画が進められ、四国平定の暁には「阿波一国」を約束されていた。
本能寺の変後の暗転と秀吉への接近
本能寺の変と阿波撤退
1582年、四国征伐直前に「本能寺の変」が勃発。信長の死により阿波一国の恩賞計画は雲散霧消し、康長は阿波から堺へと撤退を余儀なくされた。
豊臣政権での重用と晩年
羽柴秀吉の天下統一期には秀吉に接近し、秀吉の甥・秀次を一時養子に迎えるなど政権の中枢と繋がった。降伏した長宗我部元親の出迎え役や茶会への参加などが記録されているが、短命な者の多い三好一族の中で長寿を全うし、晩年の確実な没年は不明。
三好康長から学ぶ教訓
時勢を読む「柔軟なサバイバル能力」
主家（三好家）の没落や敵（信長）の圧倒的勢力を冷徹に見極め、名物献上や交渉力を武器に速やかに転身して生き残る処世術の教訓。
「一族のブランド力・人脈」を活用した再起
四国や旧三好領への圧倒的な影響力（人脈）を提示することで、信長や秀吉といった中央の最高権力者から重用され続けた組織的価値の示し方。
