信濃の高遠城主から武田家の臣従へ
諏訪家の筆頭家老としての抵抗と臣従
1509年誕生。信濃の高遠城を領する国人・保科正則の子。当初は諏訪頼継の筆頭家老として武田信玄の信濃侵攻に立ち塞がったが、武田方の調略や攻略が進む中で降伏。信玄に所領を安堵され、信濃先方衆として武田家臣団に組み込まれた。
「戦国三弾正」と「槍弾正」の異名
真田幸隆（攻め弾正）、高坂昌信（逃げ弾正）と共に「戦国三弾正」の一人に数えられる。優れた槍働きで生涯の戦功は37度に及び、「槍弾正」の異名をとって勇名を馳せた。
真田幸隆の救出と武田家を支えた奮戦
川中島での真田幸隆救出劇
第一回川中島の戦いにおいて、上杉軍の猛攻により危機に陥った真田幸隆を救出するなど、武田軍の最前線で数々の武功を立てて主君・信玄や勝頼を支えた。
武田家滅亡と徳川家への臣従
勝頼の代まで武田家を支え続けたが、織田信長の甲州征伐による武田家滅亡の混乱を生き延びた。のちに北条氏の加勢を得て高遠城を奪還し、酒井忠次を通じて徳川家康に臣従。子・正直が家康の妹を娶るなど、家名の存続と繁栄の基盤を築いた（1593年死去、享年83）。
保科正俊から学ぶ教訓
前線における圧倒的な武勇と「個の戦闘力」の価値
長大な戦国乱世において、37度もの戦功という具体的な実績を積み上げ、組織（武田軍）の「先方衆」として確固たるブランド（槍弾正）を築き上げた個人の突破力。
組織の崩壊・再編期を生き抜く「柔軟なサバイバル戦略」
主家（武田家）の滅亡という最大の危機に際し、一時的な没落や離散を経ながらも、城の奪還や巧みな外交交渉を通じて新たな覇者（徳川家）の下で家名を隆盛へと導いた処世術。
