伊豆衆筆頭としての立場と伊豆水軍の統率
譜代家臣としての出自と評定衆への任官
1532年誕生。北条家の初代・早雲の時代から仕える譜代家臣・清水綱吉の子。伊豆土着の豪族を束ねる「伊豆衆筆頭」として領国支配や伊豆水軍の統率を任され、後北条氏の重臣として経営会議に参加する評定衆にも名を連ねた。
小田原征伐における下田城の籠城戦
1590年の豊臣秀吉による小田原征伐では、長宗我部元親や九鬼嘉隆らの率いる名だたる水軍衆と戦うも寡兵ゆえに敗れ、伊豆下田城に籠城。約50日間にわたって抵抗したのち降伏し、戦後は菩提寺に入って翌年に没した。享年60。
清水家に伝わる数々の「怪力伝説」
谷底の牛を俵ごと引き上げた母とねじ首太郎左衛門の息子
清水家には代々凄まじい怪力伝承があり、康英の妻（谷底へ落ちかけた牛と俵を一人で引き上げた）や、次男・清水政勝（生きた鹿の角を片手で抜き、乗馬して両脚で挟むだけで馬を圧死させ、「ねじ首太郎左衛門」と称された）など、武勇や怪力にまつわる豪快な逸話が数多く残されている。
清水康英から学ぶ教訓
海陸の要衝である伊豆を守り抜いた実務的な水軍統率力
華やかな武勇伝を持つ家族に囲まれながらも、自身は伊豆衆の筆頭として水軍や領国支配という極めて実務的かつ重要なインフラを支え続け、北条家の海上防衛網を維持した堅実な手腕。
巨大な権力（豊臣政権）の前に最後まで折れない籠城の意地
天下人・豊臣秀吉の大軍や名水軍の包囲に対して、下田城で50日間にわたる徹底抗戦を繰り広げ、譜代家臣としての意地と武門の誇りを最後まで示し通した姿勢。
