謎に包まれた経歴と「燕返し」の伝説
生年や出身地が不明のミステリアスな剣豪
生年不詳。福岡県田川の豪族説や福井県福井市出身説などがあるが、確実な記録は極めて少ない。中条流の富田勢源や鐘捲流の鐘捲自斎の下で剣術を学び、のちに独自の流派である「岩流（巌流）」を創始したとされる。
「物干竿」と呼ばれる長刀と必殺剣「燕返し」
三尺（約1m）を超える大太刀（通称「物干竿」）を愛用し、鋭い剣技「燕返し」を編み出したとされる。毛利氏に仕えたという説や、各地を巡って様々な剣豪と渡り合ったという伝説が残る。
宮本武蔵との巌流島決闘と最期
1612年の巌流島（舟島）における伝説の対決
宮本武蔵のライバルとして広く知られ、『二天記』などの後世の伝記によれば、1612年（慶長17年）5月13日に豊前小倉沖の巌流島で宮本武蔵と決闘を行い、敗れて落命したとされる。
多様な最期の諸説とフィクションでの人気
決闘で武蔵の櫂（木刀）に敗れた説のほか、試合後に武蔵の弟子たちに袋叩きにして殺害されたという説、あるいは実際には生存していたという説など多くの謎が語り継がれている。そのドラマチックな生涯から、小説やゲームといった数多くの創作作品で魅力的な宿敵として描かれている。
佐々木小次郎から学ぶ教訓
史実の空白と謎が人々の想像力で無限に膨らむ物語の力
一次史料がほとんど残されていないにもかかわらず、その圧倒的な存在感や宮本武蔵との対比によって、後世の創作や文化の中で日本の代表的剣豪として不動の地位を築き上げた特異な歴史的ポジション。
既存の常識にとらわれない異色の武器と独自剣技の開拓
長大な大太刀（物干竿）を実戦的な武器として使いこなし、独自のタイミングや軌道を持つ秘剣を創り出そうとした、型破りな武術への探求心。
