出自と秀吉のもとでの実務官僚としての頭角
浅井家臣から秀吉の近江衆へ
浅井氏傘下の近江国人出身。浅井氏滅亡後、北近江の領主・長浜城主となった羽柴秀吉に登用された。浅井三姉妹や大野治長らとともに豊臣政権を支える「近江衆」の一人として台頭した。
賤ヶ岳での武功と奉行・実務官僚への転身
1583年の賤ヶ岳の戦いで武功を挙げ「賤ヶ岳七本槍」の末席に数えられたが、その後は主に実務官僚・奉行として行政手腕を発揮した。
小田原征伐と鎌倉の戦後処理（1590年）
小田原征伐では脇坂安治や徳川家臣とともに小田原城の接収に立ち会った。また、鎌倉の鶴岡八幡宮の修復造営手配、所領安堵、検地などを滞りなく遂行した。
秀頼の傅役と関ヶ原の戦い後の奔走
秀頼の傅役（1598年）
秀吉没後、幼少の豊臣秀頼の傅役の一人に指名され、大坂城番として城詰めで近侍した。
関ヶ原の戦いと大和竜田2万石の立藩
1600年の関ヶ原の戦いでは石田三成ら西軍側に属したが、戦後は豊臣と徳川の間を取り持つため奔走。敗軍の将でありながら、家康からその調停能力を買われ初代大和国竜田2万石を与えられた。
国奉行・寺社奉行としての活動
家康による天下統一の現実を受け入れ、幼い秀頼の代行として徳川政権に協力。大久保長安の検地に協力したほか、寺社奉行として畿内を中心に多数の寺院復興に尽力した。1605年頃からは、豊臣家直轄地（摂津・河内・和泉・小豆島）を管轄する国奉行的な立場を務めた。
方広寺鐘銘事件と豊臣家からの絶縁・退去
方広寺鐘銘事件の勃発
且元が指揮していた方広寺大仏殿の再建において「方広寺鐘銘事件」が発生。且元は両家の衝突を防ぐため徳川家へ弁明に走ったが聞き入れられず、徳川側の要求を大坂城の茶々（淀殿）らに伝えるも拒絶された。
武力対決を避ける現実主義と暗殺計画
豊臣家の存続を第一と考え、武力衝突ではなく妥協による生き残りを模索した現実主義者であったが、大坂城内からは「徳川に通じた裏切り者」とみなされた。織田信雄から薄田兼相らによる且元暗殺計画を告げられたことで、大坂城を退去せざるを得なくなった。
大坂の陣と最期
徳川方としての出陣と秀頼らの助命嘆願
大坂の陣では徳川方として参戦。最後まで秀頼や淀殿の助命を強く懇願したが叶わず、豊臣家は滅亡した。且元もまた、大坂落城からわずか1ヶ月後に病死した。
片桐且元から学ぶ教訓
板挟みの組織における調停役の孤独
対立する二大勢力（豊臣と徳川）の間で現実的な妥協点を探り、主家存続に奔走したものの、感情論に傾く内部（大坂城）からは裏切り者と非難された。過渡期における調停者の過酷な立ち位置と孤独を象徴している。
理想主義と現実主義の断絶
過去の栄光や意地（理想・感情）に固執する主家に対し、時代の趨勢（現実）を見定めて軟着陸を図ろうとした且元の姿勢は、時代や組織の変化に適応するための現実主義的リーダーシップの重要性を物語っている。
