三好長慶を支えた重臣と取次の実績
三好一門の最長老
三好長光の子（長慶の父・三好元長の従兄弟）として誕生。長慶の畿内制覇に初期から従軍し、山城国南半国の支配を任されるなど、一門の最長老格として重用された。
政務のツートップと松永久秀との葛藤
初期の三好政権では松永久秀とともに取次（政務・外交担当）として政権を主導。しかし、将軍・足利義輝と近しくなり幕府相伴衆にまで昇格した久秀に対し、長逸は政治的地位で後塵を拝することとなり、後の対立の遠因となった。
三好三人衆結成と永禄の変・松永打倒
三好三人衆の筆頭として君臨
1564年に長慶が病死すると、同僚の三好政康・岩成友通とともに「三好三人衆」を形成。当主・三好義継を擁立して家中実権を掌握し、1565年には足利義輝を御所に襲撃して討ち取った（永禄の変）。
松永久秀の追放と畿内制圧
主導権をめぐって松永久秀と対立すると、筒井順慶や阿波の篠原長房と結んで久秀を圧倒。一時は久秀の勢力を畿内からほぼ完全に駆逐し、足利義栄を14代将軍に擁立して政権の頂点に立った。
信長包囲網での執拗な抵抗と消息不明
織田信長への執拗な反撃
1568年に織田信長が足利義昭を擁して上洛すると、一戦交えず四国へ逃亡。しかし直後に本圀寺の変（義昭襲撃）を起こし、さらに野田・福島の戦いや本願寺・荒木村重らと連携して信長包囲網の一角として粘り強く抵抗を続けた。
中島城での敗退と失踪
武田信玄の死や三好家中の衰退に伴い包囲網が瓦解。1573年、摂津国中島城で織田軍に敗れて脱出し、そのまま消息不明（戦死または潜伏）となった。
三好長逸から学ぶ教訓
組織内のライバルとの格差・主導権争いが生む内紛
かつての同僚（久秀）が台頭して差をつけられた焦燥感と主導権争いが、一門内部の泥沼化する内戦を引き起こし、外部勢力（信長）につけ込まれる隙を作った反面教師。
敗れても立ち上がる粘り強い抵抗勢力の執念
圧倒的な武力を持つ信長に対し、四国への撤退と畿内再攻勢を幾度も繰り返し、宗教勢力や他大名と多角的に連携して窮地に追い込んだ執着心と政治力。
