宿敵・長慶への臣従と三人衆での台頭
江口の戦いと三好長慶への臣従
三好政長の子（三好元長の従兄弟）として誕生（別名：三好下野入道、釣閑斎宗渭。近年の研究では『政生』『政勝』などの名と同一人物または混同とされる）。父・政長が「江口の戦い」で長慶に討たれると対抗したが、後に長慶に臣従して前線指揮官として活躍した。
三好三人衆としての権力掌握
長慶死後は三好長逸・岩成友通とともに「三好三人衆」を結成。当主・三好義継を補佐しつつ、1565年の「永禄の変」で足利義輝を殺害し、足利義栄を14代将軍に擁立して京都の政治権力を掌握した。
松永久秀・織田信長との対立と没落
松永久秀との抗争と信長上洛
三人衆の主導権を巡り松永久秀と対立。「東大寺大仏殿の戦い」などを経て一度は久秀を追い詰めたが、1568年に織田信長が足利義昭を奉じて上洛すると、三人衆は京を追われて阿波へ退去した。
阿波での最期（死因諸説）
1569年5月、奈良興福寺の記録（『二条宴乗記』）に「阿波にて死亡」との記述があり、同年に死去したとされる説が濃厚（講談等では大坂の陣で戦死した真田十勇士「三好清海入道」のモデルとされる）。
当代随一の刀剣鑑識家としての顔
専門書『三好下野入道聞書』と後進の育成
軍功の一方で、当時一流の刀剣鑑識家として知られ、専門書『三好下野入道聞書』を著した。細川幽斎（藤孝）に刀剣の目利きを伝授したほか、松永久通や篠原長房らも弟子に持っていた。
足利将軍家の名刀との関わり
義輝襲撃（永禄の変）の際、義輝が取り替えて戦ったとされる足利家伝来の名刀群が散逸・破壊されず現存（国宝・重文多数）している背景には、実行犯の師であり刀剣を愛した政康らの存在が影響したとされる。
三好政康から学ぶ教訓
仇敵への屈服と組織適応が生んだ生き残りの実務力
父を討った仇（長慶）に折れて臣従し、現場指揮官および三人衆の一角として自らの価値を証明・維持した過渡期における現実的適応力。
武威（軍事）と文化的専門性（刀剣鑑定）の二刀流
単なる戦国武将に留まらず、刀剣の鑑識という高度な文化的専門性を修め、他家の大名（細川幽斎等）とも独自のネットワーク・評価を築いた教養の価値。
