信濃守護としての継承と武田晴信との抗争
名門・小笠原家の家督相続と勢力拡大
1514年誕生。信濃守護・府中小笠原氏の当主である小笠原長棟の長男。父の代に内訌を鎮めて固めた安曇・筑摩郡の版図と信濃守護の地位を継承した。
武田晴信（信玄）との激闘と敗北
同い年である武田晴信の信濃侵攻を受け、塩尻峠の戦いなどで敗退。家臣の相次ぐ寝返りにより、本拠である林城を戦わずして放棄せざるを得ない苦境に陥った（1550年）。
流浪の京畿・越後生活と弓馬術礼法の伝承
西上と三好長慶・足利義輝を頼る日々
信濃を追われた後は駿河・伊勢を経て京へ上り、同族とされる三好長慶や将軍・足利義輝を頼りながら、守護としての名目や同族ネットワークを維持して外交活動を展開した。
弓馬術礼法の道統継承という大決断
大名としての苦難の一方で、戦乱により先祖伝来の弓・馬・礼の三法が絶えることを危惧し、1562年に一族の赤沢経直へ道統を譲り渡して小笠原流の存続を確定させた。
会津での晩年と子の代による旧領回復
越後を経て会津の蘆名氏の客分へ
上杉氏のもとなどを経て、晩年は会津の蘆名盛氏を頼り、弓や馬、作法を語りながら静かな日々を送った（1583年死去、享年70）。
息子・貞慶による松本城（深志城）の奪還
本能寺の変の混乱に乗じ、三男の貞慶が徳川家康の後援を得て旧領・深志城（松本城）を奪還した報せを耳にし、自身の代では叶わなかった小笠原の旗の復帰を見届けて世を去った。
小笠原長から学ぶ教訓
領地を失ってもなお後世に残すべき「無形の資産（文化・技術）の継承」
武力や領地という物質的な権威をすべて奪われながらも、家職である弓馬術礼法の道統を的確に次代へ託し、日本の武家文化の根幹を守り抜いた文化的な偉業。
敗北と流浪の人生における「しぶとく生き抜くネットワーク構築力」
大名としての没落後も、同族の縁や京畿のネットワークを最大限に活かして自らの存在価値を示し続け、一族の血脈と誇りを絶やさなかったサバイバル術。
