油売りからの成り上がりと美濃国盗り
身分を越えた出世と「親子二代の下克上」
1494年（または1504年）誕生。僧侶から油商人となり、富を蓄えた後に武士へ転身。近年の研究では父・新左衛門尉との「親子二代」で美濃へ進出し、主君の謀殺や土岐氏の内紛に乗じて智謀を駆使し、国主の座へ登り詰めたとされる。
織田信長との同盟と「濃姫」の嫁入り
尾張の織田信秀との激闘を経て和睦を成立させ、娘の帰蝶（濃姫）を織田信長に嫁がせる。信長の非凡さを見抜き、「わが子はいずれ信長の軍門に下るであろう」と言い残した逸話で知られる。
息子・義龍との骨肉の争いと長良川の最期
嫡男・義龍との対立と親子の決裂
家督を譲った嫡男・斎藤義龍との仲が悪化し、義龍が突如挙兵。旧土岐家臣の多くが義龍側に味方したため、道三は美濃国内で急速に孤立していった。
長良川の戦いにおける討死と時代の終焉
1556年、長良川の戦いにて義龍軍と激突。圧倒的な兵力差の中で善戦するも討死を遂げた。享年63（または53）。一代（あるいは親子二代）で築き上げた斎藤家の美濃支配は、波乱のなかで幕を閉じた。
斎藤道三から学ぶ教訓
圧倒的な知略で身分の壁を破った「下克上の極致」
最下層に近い身分から商人を経て大名へと成り上がり、幾多の謀略や政治的駆け引きを駆使して一国を支配下に置いた、戦国時代を象徴する野心とサバイバル力。
どれほど権謀術数を巡らせても防げなかった「身内の反逆
一代で国を乗っ取るほどの卓越した智謀を持ちながらも、実子との対立を見誤り、自らの血を引く手によって破滅へと追い込まれていった権力闘争の冷酷な現実。
