流浪の少年期から織田・豊臣家での頭角
岩倉城の落城と一族の離散
1545年に尾張国で生まれた。父は岩倉織田家の家老を務めていたが、1559年に織田信長が岩倉城を攻めて落城させたことで、主家と父を失い、山内一族は離散した。その後、織田信長に仕え、やがて羽柴秀吉の与力につけられた。
刀根坂の戦いの武勇伝
1573年の刀根坂の戦いにおいて、朝倉氏の弓衆・三段崎の矢が顔面に刺さる重傷を負いながらも、矢を突き立てたまま三段崎を討ち取るという猛烈な武勇伝が後世に伝わっている。
千代（見性院）の馬購入の真相
一豊の妻である千代は、貧しい一豊のために黄金十両を差し出して名馬を買わせ、織田信長の「御馬揃え」でその目に留まったという「内助の功」の逸話で知られる。しかし、これは一豊の死から100年後に創作された美談であり、書物ごとに金の出所が「千代のへそくり」や「父からもらった金」など食い違いがあり、山内家の記録や同時代の書状には一切見当たらない（御馬揃えがあった1581年当時、一豊はすでに馬一頭買えないほど困窮していなかった）。
千代は夫の死後も1617年に亡くなるまで山内家の行く末に目を配り続けた、第二次世界大戦以前は理想的な賢妻として教科書に採り上げられた。
秀次付の家老から掛川城主への歩み
秀次家老としての長浜2万石と悲劇
1585年、豊臣秀次の家老に選ばれた、近江長浜2万石の城主となり、従五位下対馬守に叙任された。同年の天正大地震で一人娘を失い、以降も一豊と千代の間には子が生まれなかった。
掛川城の築城と文禄の役の後方支援
1590年の小田原征伐後、秀次に従って山中城攻めに参戦し、遠江掛川5万1千石を拝領。掛川に天守を建て、大井川の治水や城下町の整備を進めた。1592年の文禄の役では、秀次の宿老らは出征せず、軍船の建造や伏見城の普請を担当した。
秀次事件の回避と小山評定の機転
秀次事件の回避と加増
1595年に秀次が謀反の嫌疑で自害に追い込まれた際、宿老でありながら一豊は連座を免れ、逆に遺領から8千石を加増された。
小山評定における機転
1600年、徳川家康の会津征伐の道中で石田三成挙兵の報を受け、下野の小山で開かれた軍議（小山評定）において、一豊は「居城も兵糧もすべて家康へ差し出す」と真っ先に宣言し、動揺していた豊臣恩顧の大名たちを東軍へと大きく傾けた。
土佐一国への国替えと忠義の継承
土佐20万石の太守へ
関ヶ原の戦いにおいて目立った軍功自体はなかったものの、小山評定での迅速な政治的パフォーマンスを買われ、戦後に土佐一国（20万石余）を与えられた。
土佐入国と身分制度の歪み
土佐へ入国したものの、前領主の長宗我部氏の旧臣らは新体制に馴染まず、山内家の家臣（上士）と土佐の旧臣（下士）の間には厳格な身分格差と深い確執が生まれ、のちの藩政に大きな影を落とした。
忠義の継承と忠義の誕生
一豊には実子がいなかったため、弟の康豊の長男・忠義を養嗣子とした。慶長10年（1605年）に一豊が亡くなると、14歳だった忠義が土佐藩の家督を継いで第2代藩主となった（一豊享年61）。
山内一豊から学ぶ教訓
天下の趨勢を先読み
武勇に優れながらも、関ヶ原の小山評定で見せたように、誰よりも早く・大きく自らの忠誠を示すことで、実質以上の破格の処遇（土佐一国）を手に入れた高度な保身と出世の処世術。
実像と後世の伝説の乖離
「千代の馬購入」のような劇的な美談が後世の創作であったとしても、それが家名のブランドや人々の記憶に長く残り続けたように、歴史上の人物評価は多面的な検証と物語の力が複雑に絡み合って形成されている。
