浅井三代に仕えた「海赤雨三将」の宿老
近江土豪から浅井家の柱石へ
1514年、近江国の土豪として生まれる。浅井家の中興の祖である浅井亮政、その子の久政、そして最後の当主・浅井長政の三代にわたり忠誠を尽くした。
海赤雨三将と小谷城「赤尾曲輪」
海北綱親・雨森清貞と共に「海赤雨三将」と称され、浅井家の宿老として君臨。居城・小谷城内には「赤尾曲輪」と呼ばれる自らの屋敷・砦を構え、居住まいの重臣として城の防衛と政務の中枢を担った。
家中調停と長政擁立への主導
久政の隠居と長政の擁立
南近江の六角氏に従属して停滞していた浅井久政を、遠藤直経らとともに説得・強請して隠居させ、英気あふれる若き浅井長政を当主として擁立。浅井家の独立と再興に大きく貢献した。
家中の紛争仲裁と軍監としての功績
猛将・磯野員昌と今井定清の間で起きた誤殺事件の際には、事態の収拾に奔走して謝罪文を提出させるなど高い調整能力を発揮。老齢となっても軍目付（軍監）として陣中に赴き、家臣団の統制に意を払った。
織田家との決別と小谷城の落城
朝倉氏との義理と織田同盟の破綻
浅井長政が織田信長の妹・お市の方を迎えて織田家と同盟を結ぶも、かつて亮政の時代に恩義のあった越前朝倉氏を信長が侵攻すると、赤尾清綱ら宿老層も朝倉支援を支持。同盟破棄と織田家との決戦を選択した。
小谷城の最期と赤尾曲輪での討死
姉川の戦いや一乗谷城の戦いを経て浅井家が追いつめられると、小谷城に籠城。お市の方や浅井三姉妹の安全な脱出手配を見届けたのち、自らの赤尾曲輪にて主君・長政の自害を見届け、自らも討ち死にした（捕縛後に斬首された説もあり）。
清冬への継承
息子の助命と羽柴秀吉への仕官
赤尾清綱の徹底した忠節と誠実な仕事ぶりを賞賛した織田信長により、子の赤尾清冬は助命を許され、のちに羽柴秀吉の与力として取り立てられた。
赤尾清綱から学ぶ教訓
組織の屋台骨を支え続ける忠義と安定感
三代の主君に仕え、内部の争い（家中不和や誤殺事件）を裁定し続けた姿勢は、華々しい武功だけでなく「組織の安定と調停」を担う重臣の存在がいかに不可欠かを示している。
恩義と信念を貫き通す最後までの責任感
時代の波に呑まれ浅井家が滅亡に突き進む中でも、逃げ出すことなく主君の最後を見届け、お市母子の救出策を講じるなど、最期まで自らの役割と誇りを全うした本物の武士道精神。
