三好長慶への忠義と信長への降伏
三好長慶の右筆からの台頭
出身は諸説あるが、三好長慶の右筆（側近）として出仕。長慶の信任を得て大和国の一権力者（多聞山城主）へ昇り詰め、幕府・朝廷との交渉役（取次）としても抜群の実力を発揮した。
織田信長への降伏と「九十九髪茄子」
1568年、織田信長が上洛するといち早く臣従。名物茶器「九十九髪茄子」を献上して大和国の支配を安堵された。以後は織田軍の一将として畿内各地の戦線で活躍した。
三大悪行の実像と近年の再評価
梟雄像と「信貴山城の戦い」での最期
「主君殺し（長慶・義興）」「将軍殺し（義輝）」「大仏焼き討ち（東大寺）」の「三大悪行」を犯した梟雄と評されてきた。信長に2度謀反を起こし、1577年の信貴山城の戦いでは名器「古天明平蜘蛛」とともに爆炎の中で最期を遂げたと伝わる。
近年の史実再考（三好家への忠誠）
近年の研究（天野忠幸ら）により、久秀は長慶・義継に最後まで忠実であったことが判明。義輝暗殺は三好三人衆が主導（久秀は大和に不在）、東大寺焼失は戦闘中の失火（他要因）、義興毒殺も根拠なしとされ、従来の下剋上像は見直されつつある。
当代一流の文化人・茶人としての顔
文化・芸術への高い造詣
武野紹鴎に師事した一流の茶人であり、茶道三千家の祖・千少庵の実父とも噂される。また、城郭建築（多聞山城の天守・多聞櫓）の先駆者としても名高い。
自らの美学と最期へのこだわり
信長から「平蜘蛛釜を差し出せば許す」と提示されても拒絶。最期まで自己の信念と所有する文化的価値（茶器）を守り抜いて城と命を共にした。
松永久秀から学ぶ教訓
実務能力とセルフプロデュースによるキャリア切り拓き
右筆という実務・外交能力から出発し、高度な文化的教養（茶の湯）と政治力を組み合わせて一大名まで上り詰めた立身出世のモデル。
後世の陰謀論・悪名の怖さと実像見極めの重要性
敗者・反逆者として後世の軍記物等で極悪人（梟雄）のラベルを貼られたが、一次史料の検証によって実像（忠義と実務の男）が浮き彫りになるという歴史・情報の教訓。
