三好家の片腕と四国・畿内での躍進
阿波・四国統治の最高責任者
1527年、三好元長の次男（長慶の弟）として誕生（別名：三好実休、近年の研究では諱は『之虎』とされる）。兄・三好長慶が京都へ進出して中央で政治・軍事を牽引する傍ら、義賢は阿波・讃岐・伊予を縦横無尽に転戦し、三好家の四国における支配基盤を確立した。
阿波の主導権確保と畿内侵攻
阿波守護・細川持隆を勝瑞城下の見性寺で討ち（見性寺の変）、持隆の子・細川真之を擁立して阿波の実権を完全掌握。その後、四国勢を率いて河内へ上陸し、畠山高政を打ち破って河内国の支配を任された。
当代屈指の数寄者（教養人）としての顔
一流茶人との交流と「唐物三日月」
武野紹鴎や千利休、今井宗久、津田宗達ら当代随一の茶人・豪商たちと交流を重ね、自らも多数の茶会を催した。
名品コレクションと文化的教養
一等級の茶器「唐物三日月」をはじめ、50点に及ぶ名物茶器を所持した戦国時代屈指の数寄者としても名を馳せた。
久米田の戦いでの討死と三好家の暗転
久米田の戦いと鉄砲による戦死
1562年、根来衆の支援を受けて侵攻してきた畠山高政との久米田の戦いにおいて奮戦するも、鉄砲の流れ弾に当たって戦死（享年36）。恩人・細川持隆を死に追いやった業を悔やむかのような辞世の句（「因果はここに廻りに来にけり」）を残した。
長慶の精神的崩壊と政権衰退
十河一存に続く弟・義賢の早世は、兄・三好長慶に壊滅的な精神的打撃を与えた。三好家の両輪の一方を失ったことで三好政権の弱体化が急速に進み、政権衰退の決定的な引き金となった。
三好義賢から学ぶ教訓
分権体制におけるナンバー2による組織拡大
トップ（長慶）が中央政局（畿内）に集中できるよう、地方基盤（四国・河内）の軍事・政治を独立して統轄・完遂できる片腕の存在が組織の飛躍的拡大を支えるという教訓。
中核指導者の不意の戦死が及ぼす組織全体の崩壊
前線で絶対的なカリスマ（義賢）を不意の事故（鉄砲弾）で失ったことで、組織（三好家）全体の勢力均衡が崩れ、トップ（長慶）のメンタル不全と政権瓦解へ繋がったリスク管理の教訓。
