淡路水軍の継承と三好政権への貢献
安宅水軍の家督継承
1528年、三好元長の三男（長慶・義賢の弟、一存の兄）として誕生。長兄・三好長慶の命により、淡路島の水軍領主・安宅治興の養子となり安宅水軍（淡路水軍）の指揮権を継承した。
東瀬戸内海の制海権確保と軍功
淡路水軍を率いて東瀬戸内海および堺周辺の制海権・物流網を掌握。久米田の戦いで兄・義賢を失うも、淡路で軍勢を再編し、教興寺の戦いで畠山高政の軍勢を激破するなど、水陸で長慶の畿内制覇を支えた。
教養人としての素顔と三好兄弟の良心
風雅を愛した教養人
武名の一方で、書画や和歌に秀で、茶の湯を嗜む高い文化性を持っていた。「古を 記せる文の 後もうし…」など温厚な人柄が滲む優美な歌を多く遺した。
「命」の尊さを説いた温厚な良心
殺伐とした乱世において三好一門の「良心」として機能。命を粗末にする傾向のあった長慶に対し「鈴虫でさえ大切に育てれば長生きするのに、なぜ命を粗末にされるのか」と諫言するなど、一門の過剰な強権発動をたびたび抑えた。
一門崩壊の中での自害と政権の終焉
最後の兄弟としての孤軍奮闘と謀殺
十河一存・三好義賢の二弟、および甥の三好義興（長慶の嫡男）が相次いで急死した後、最後の兄弟として病身の長慶を孤独に支えた。しかし1564年、松永久秀の讒言（または水軍の巨大権力を警戒した家中統制）により謀反の疑いを掛けられ、飯盛山城に呼び出されて自害に追い込まれた（享年37）。
三好政権の完全な瓦解
「良心」であり最後の支柱であった冬康を自ら処刑したショックにより、長慶は重度のうつ状態となり急激に衰弱、わずか2か月後に病死した。これにより三好政権は中枢を失い急速に崩壊した。
安宅冬康から学ぶ教訓
組織の権力構造が生む善良なNo.2の悲劇
自身が無欲で温厚であっても、巨大な実力（淡路水軍の物流・制海権）と血縁的地位（最後の弟）を持つ存在は、組織の衰退期や不信感の中で無用な警戒と排除（粛清）の対象になりやすいという組織論の訓戒。
ブレーキ役（良心）の消失が招く組織の自滅
組織内で過激な走方を諫める唯一の存在（冬康）を排除したことで、リーダー（長慶）自身の精神崩壊と組織全体の自滅的な崩壊へと直結した反面教師の教訓。
