父子の流浪と織田信長を頼る旧領回復への執念
武田信玄による深志城追放と各地への身寄り
1546年誕生。信濃守護・小笠原長時の三男。武田信玄の信濃侵攻によって父と共に居城を追われ、越後の上杉謙信や京都の三好長慶など、各地を転々としながら苦難の青年期を過ごした。
織田信長との約定と過酷な現実
父の代からの悲願である「信濃守護職および旧領への復帰」を果たすため、上杉家や武田家残党との間で泥臭い調略・外交工作を遂行し、織田信長と旧領安堵の約束を取り付けた。しかし、武田氏滅亡後に信濃が木曽義昌に与えられたことで、その望みは一時完全に打ち砕かれることとなった。
本能寺の変後の旧領奪還と豊臣・徳川を渡り歩く生涯
本能寺の変を機とした深志城の奪還
1582年の本能寺の変の混乱に乗じ、叔父・小笠原貞種らと共に信濃へ侵攻して旧領（深志城／のちに松本城へ改称）を回復。嫡子・秀政を徳川家康の人質に差し出すなどして領地を固めた。
豊臣政権下での改易と古河での晩年
小牧・長久手の戦い後、家臣・石川数正の出奔に伴い子・秀政が豊臣方に移ったことから秀吉の臣下となり、のちに讃岐へ加増転封。しかし豊臣秀吉の勘気を受けて改易され、最終的には子の秀政が下総古河に移ったのに従い、同地で静かに没した（1595年死去、享年50）。
小笠原貞慶から学ぶ教訓
失地回復に向けた「執念とあらゆる手段を厭わない柔軟性」
名門・小笠原家の誇りを背負いながらも、上杉・三好・織田・徳川・豊臣と主君を次々に変え、かつての敵にすら頭を下げて情報戦や工作をやり抜いた不屈のサバイバル精神。
大国の権力争いに翻弄される「地政学的リスクと組織の末路」
天下人たちの思惑や情勢の変化（武田滅亡、本能寺の変、石川数正の出奔など）に常に領地や身柄を左右されながらも、一族の血脈と家名を次世代へ繋ぎ止めた激動期のリアル。
