揚北衆としての台頭と「またお前か」と称される度重なる反乱
父の非業の死と本庄家の家督奪還
1539年誕生。揚北衆の本庄房長の長男。父の死や叔父・小川長資による乗っ取りなどの苦難を乗り越え、成長後に小川長資を討ち取って本庄家の家督と居城を奪還し、上杉謙信に臣従した。
謙信に対する度重なる反逆と帰参
川中島の戦いなどで武功を挙げる一方、短気で粗忽な性格から讒言者を斬り殺してしまったことなどをきっかけに上杉謙信に対して反乱を勃発。その後も降伏・出家による赦免を経て、再び織田信長の誘いに乗って反旗を翻すなど、幾度も裏切りと帰参を繰り返した。
御館の乱での景勝支持と晩年の福島城防衛
上杉景勝への忠勤と庄内地方の拡大
謙信の死後の家督争い「御館の乱」では上杉景勝を支持して勝利に貢献。次男を庄内の大宝寺家に送り込んで勢力を広げるなど、上杉家の北方防衛における重鎮として大きな役割を果たした。
関ヶ原の戦いにおける伊達政宗撃退と最期
会津移封後は岩代福島城代を務め、関ヶ原の戦いに際しては伊達政宗の大軍の猛攻を城に籠もって見事に食い止め、挟撃して退けた。減封を経た後も直江兼続と共に上杉家復興に尽力し、1613年に75歳で没した。
本庄繁長から学ぶ教訓
圧倒的な戦闘力とカリスマの前では過去の反逆が不問に付される戦国のリアル
度重なる謀反や不祥事を起こしながらも、その卓越した武勇と不可欠な軍事力ゆえに、謙信や景勝といった主君から幾度も許され、結果として組織の重鎮として重用され続けた型破りのキャリア。
一族の存続と領地防衛に賭けた妥協なき生存戦略
敵対勢力（武田家や織田家、伊達家）の影に揺れ動きつつも、最終的には自領と本庄家の血脈を巧みに守り抜き、晩年には上杉家から「八幡」の神号を贈られるほどの忠臣へと昇華した波乱の生涯。
