近江源氏の最盛期と中央政治への介入
名門・六角氏の15代当主
1521年、近江の最盛期を築いた名君・六角定頼の子として生まれる。近江源氏佐々木氏の嫡流として高い家格を誇り、父とともに中央政治に大きな影響力を及ぼした。
将軍庇護と三好氏との抗争
足利義晴・義輝父子を庇護し、管領・細川晴元を支援して急速に台頭する三好長慶らと激しい抗争を展開。また、北近江の浅井久政を一時従属下におくなど、近江一帯に確固たる勢力を誇った。
浅井氏の独立と観音寺騒動による衰退
野良田の戦いでの敗北
1560年、浅井家中で反六角を掲げる浅井長政が実権を握ると「野良田の戦い」で激突。六角軍は敗北を喫し、浅井氏の完全独立を許す結果となった。
観音寺騒動と分国法「六角氏式目」
1563年、息子の六角義治が重臣・後藤賢豊を暗殺した「観音寺騒動」が勃発。家臣団の大反発を招いて観音寺城を追われ、大名権力を著しく制限する分国法「六角氏式目」の制定を余儀なくされ、戦国大名としての統治基盤が大きく揺らぎ始めた。
信長の上洛と甲賀でのゲリラ戦
織田信長の侵攻と観音寺城の開城
1568年、足利義昭を奉じて上洛を目指す織田信長に対し、三人衆側について抵抗を表明。しかし、木下藤吉郎（豊臣秀吉）らによる夜襲で要衝・箕作城が一夜にして落城すると、義賢（承禎）父子は観音寺城を捨てて甲賀へ落ち延びた。
甲賀忍者と連携した粘り強い抵抗
本拠地を失ったのちは、祖父・六角高頼の故事にならい、甲賀の国人衆（甲賀忍者）の協力を得てゲリラ戦を展開。「信長包囲網」の一翼を担い、南近江で織田軍を長期間にわたり大いに苦しめた。
包囲網の瓦解と晩年の再会
表舞台からの撤退
1573年の浅井・朝倉氏の滅亡と武田信玄の急死により信長包囲網が瓦解。六角氏の勢力再興の道は途絶え、歴史の表舞台から完全に姿を消した。
秀吉の御伽衆としての最期
天下統一を果たした豊臣秀吉の時代になると、かつて観音寺城を追うきっかけを作った秀吉の御伽衆として取り立てられた。1598年、秀吉が世を去る直前に78歳でその生涯を閉じた。
六角義賢から学ぶ教訓
集団指導体制の難しさと内部統制の重要性
父子二頭体制の不協和音や重臣暗殺（観音寺騒動）による家臣団の離反に見られるように、組織内部の統制力と信頼関係を損なうことが、外部の脅威（織田信長ら）以上に致命的な組織の弱体化を招くという教訓。
時代の変化に適応できない権威依存のリスク
名門の血統や将軍家との結びつきという「権威」に依存するあまり、自力で革新を進める新興勢力（浅井氏や織田氏）の台頭とスピード感に対応できず、淘汰されてしまった時代適応力の課題。
